Sull’angolo tra Via dei Duchi e Via Fontesecca, protetto da una piccola tettoia in muratura, questo è lo stemma, stilizzato, della potentissima famiglia Orsini, di origine napoletana, che contese a lungo ai Colonna il potere su Roma. Tra i suoi appartenenti due Papi (Nicolò III, Giovanni Gaetano Orsini e Benedetto XIII, Pietro Francesco Orsini) e ben 34 Cardinali.

Pietro Orsini, Conte di Anguillara, nel 1378 era riuscito ad impadronirsi di Spoleto, ma ne fu cacciato, nel 1380,  dalle truppe di Urbano VI due anni dopo, essendosi schierato con l’antipapa Clemente VII (nato Roberto di Ginevra), colui che dette inizio allo scisma di occidente. Urbano VI mandò a Spoleto il Patriarca di Gerusalemme “Stephanus de Insula” (Stefano Dell’Isola), un frate agostiniano che risiedeva a Roma, nella Basilica di San Lorenzo fuori le Mura, attigua al Verano. Pare che gli spoletini abbiano appoggiato in massa il Dell’Isola, desiderosi di liberarsi dell’Orsini e di ubbidire al Papa, appena tornato a Roma da Avignone.
Il governo della città fu dato ad un non meglio precisato Pietro da Napoli, che resse un paio di anni, perché nel 1383 un altro Orsini, Rinaldo (Rinaldo dei Dottrina di Bracciano conte di Tagliacozzo, 1336 – 1390), dopo un assedio di 4 mesi, riuscì a farsi nominare, nel gelido gennaio 1384, signore di Spoleto. Il Generale Inverno contribuì a questa espugnazione, forse l’unica che la Rocca abbia subìto.
L’anno successivo egli respinse un attacco di uno dei capitani di ventura più temuti del tempo: Giovanni l’Acuto. Difese il suo potere sulla città anche nel 1390, pochi mesi prima di morire, ovviamente per omicidio, presso L’Aquila, dal Conte di Montorio. Infatti aveva conquistato anche Orvieto e cercava di espandersi in Abruzzo, per cui gli aquiliani si difesero.

Suo nipote Giacomo Orsini, ereditata la signoria, si sottomise a Papa Bonifacio IX, il 1 aprile 1391, ed ebbe, in cambio della restituzione della rocca di Spoleto, il castello di S. Polo nella diocesi di Tivoli.

Lo stemma di famiglia è formato da una rosa rossa sopra una anguilla azzurra (ricordo della signoria su Anguillara dal XV secolo) con bande di rosso e d’argento. La rosa è a ricordo della bolla di Papa Leone IX (Brunone dei Conti di Egisheim-Dagsburg, Papa dal 1049 al 1054): egli ordinò di benedire, ogni anno, una rosa da offrire poi al primo Barone di casa Orsini. I trisnonni di Papa Leone IX erano Jacopo Orsini, signore di Monterotondo, e Maddalena Orsini dei signori di Bracciano.