Questo quadro riguarda la nota vicenda dell' "Estasi di San Francesco", rappresentata da tantissimi artisti, perfino da Giotto, Caravaggio, Guercino.

Secondo San Bonaventura, San Francesco fu folgorato da una visione sul monte della Verna, a nord di Città di Castello, ove si trovava con frate Leone ed alcuni pastori. Nel periodo di digiuno e preghiera gli apparve un serafino crocifisso e, il 17 settembre 1224, ricevette le stimmate. Due anni prima di morire.

Quel monte prende il nome dalla Dea Romana "Laverna", dea degli inferi,  protettrice di ladri e briganti cui si offrivano libagioni ma con la sinistra, ed era, effettivamente, un rifugio di malviventi che si nascondevano nei suoi boschi, anfratti, dirupi.

Era stato donato a Francesco dal Conte Orlando Catani di Chiusi, durante un incontro a San Leo nel 1213, in cambi di "benefici per l'anima". Quindi Francesco lo frequentava, vi dimorava e pian piano vi si insediarono i suoi Frati.

Nel quadro viene ben raffigurata la situazione di estasi del Santo, le piaghe già presenti sulle mani, il teschio sullo sfondo (memento mori) e Frate Leone sulla destra.